En un contexto donde las amenazas cibernéticas evolucionan constantemente, realizar un solo test de penetración o ethical hacking no es suficiente. Muchas empresas aún creen que basta con una evaluación puntual para estar protegidas, pero la realidad demuestra lo contrario.

Un ejercicio de ethical hacking anual permite a las organizaciones mantenerse proactivas, corregir vulnerabilidades y validar si las medidas implementadas realmente funcionan. En este artículo te explicamos por qué hacer pentesting cada año —como mínimo— es una práctica esencial para la ciberseguridad moderna.

¿Qué es un ethical hacking (y qué no es)?

Un ethical hacking es una simulación controlada de un ataque cibernético, ejecutada por profesionales autorizados, con el objetivo de detectar vulnerabilidades antes que lo hagan los atacantes reales. Se analizan redes, aplicaciones, dispositivos y procedimientos internos para descubrir puntos débiles que podrían ser explotados.

Pero es clave entender que un solo test solo te entrega una «foto» en un momento específico. Si bien ayuda a detectar problemas, no garantiza que las correcciones funcionen, ni que no surjan nuevas brechas con el tiempo. Por eso, repetirlo de forma sistemática —idealmente una vez al año o más en entornos críticos— es clave para una estrategia robusta.

1. Detectar fallas antes que los atacantes

El primer y más evidente beneficio es la identificación anticipada de vulnerabilidades técnicas y humanas. Un pentest bien ejecutado permite encontrar:

• Servidores mal configurados

• Software desactualizado

• Puertos abiertos innecesarios

• Contraseñas débiles

• Protocolos expuestos

• Lógicas inseguras en aplicaciones web

• Comportamientos inseguros del personal

Ventaja: Detectar estas debilidades antes que lo hagan los delincuentes permite anticiparse a incidentes graves como robos de información, secuestro de sistemas (ransomware) o fraude interno.

Además, hacer un segundo test después de aplicar las correcciones permite verificar si los problemas fueron realmente solucionados o si se abrieron nuevas brechas en el proceso.

2. Mejorar las políticas internas y la cultura de seguridad

El ethical hacking no solo sirve para encontrar errores técnicos. También deja al descubierto fallos en los procesos y políticas internas. Algunos ejemplos:

• Usuarios con privilegios innecesarios

• Protocolos de acceso mal definidos

• Falta de registros y auditoría

• Comunicación deficiente entre áreas técnicas y de gestión

Resultado: Con la evidencia del test, puedes revisar y mejorar tus políticas de control de acceso, gestión de usuarios, respuesta a incidentes y formación interna. La organización entera toma mayor conciencia sobre su rol en la protección de activos digitales.

3. Validar controles y demostrar cumplimiento

Hacer ethical hacking anualmente permite validar que los controles de seguridad están funcionando como deberían. Esto es especialmente importante si tu empresa debe cumplir con normas como:

• Ley 21.663 (Marco de Ciberseguridad)

• ISO/IEC 27001

• PCI-DSS

• NIST

• Ley de Protección de Datos Personales

Beneficio adicional: Te permite generar informes reales que respaldan auditorías, licitaciones, certificaciones o evaluaciones de terceros.

Además, demuestra a clientes y stakeholders que tu empresa no solo dice tener controles, sino que los prueba de forma constante y profesional.

¿Cuándo y cómo realizar un ethical hacking?

• Periodicidad recomendada: al menos una vez al año. Si tu infraestructura cambia con frecuencia (nuevos sistemas, migraciones cloud, integraciones con terceros), se sugiere hacerlo cada 6 meses.

• Momentos ideales:

  • Antes o después de lanzar un sistema nuevo

  • Tras aplicar grandes cambios en la infraestructura

  • Después de un incidente grave

• Herramientas utilizadas:

  • Automatizadas: Nessus, OpenVAS, Acunetix, Burp Suite

  • Manuales: metodologías OWASP, OSSTMM

  • Personalizadas: scripts o enfoques creados por consultores según tu entorno

Importante: No se trata solo de correr escáneres. Un buen test ético debe incluir análisis manual, explotación controlada y reporte detallado con recomendaciones.

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Conclusión

El ethical hacking no es una opción puntual ni una moda. Es una práctica crítica que permite mantener una postura de seguridad realista, proactiva y basada en evidencia. Realizarlo una vez al año —o más, si el entorno lo requiere— puede marcar la diferencia entre detectar una falla a tiempo o enfrentar un incidente devastador.

En Cut Security ofrecemos servicios de pentesting adaptados al tamaño, industria y madurez digital de tu empresa. Si quieres saber por dónde empezar o necesitas validar si tus defensas están funcionando, podemos ayudarte.

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En ciberseguridad, uno de los eslabones más débiles sigue siendo el factor humano. Y no se trata solo de una afirmación repetida: múltiples estudios han confirmado que más del 90 % de los incidentes de seguridad tienen algún componente de error humano. Dentro de estos, el phishing es uno de los métodos más utilizados para engañar a los colaboradores.

Por eso, cada vez más organizaciones están incluyendo simulacros de phishing como parte de sus estrategias de concientización. Estos ejercicios permiten medir, entrenar y corregir en tiempo real, sin generar daños reales, pero simulando un ataque auténtico.

En este artículo te explicamos en qué consisten, qué beneficios aportan y cómo aprovecharlos para reducir drásticamente el riesgo humano dentro de tu empresa.

¿Qué es un simulacro de phishing?

Un simulacro de phishing es una campaña de correos falsos, enviados intencionalmente a los colaboradores por el área de ciberseguridad o un proveedor externo, con el fin de observar su comportamiento frente a un ataque simulado.

El objetivo no es sancionar, sino medir la reacción, identificar puntos vulnerables y utilizar la experiencia como una herramienta formativa.

Estos correos suelen imitar campañas reales: enlaces a “promociones”, “alertas de seguridad de bancos”, “facturas pendientes” o “mensajes urgentes del equipo interno”. Si el colaborador hace clic en el enlace o entrega información, se registra la acción para posterior análisis y retroalimentación.

¿Por qué son tan efectivos?

A diferencia de una charla o un video, los simulacros ponen a prueba en tiempo real a los colaboradores, en su ambiente cotidiano de trabajo. Esto permite:

• Medir el riesgo real de la organización

• Detectar usuarios más propensos a caer

• Corregir errores sin consecuencias reales

• Mejorar la conciencia en todos los niveles

• Normalizar el reporte de correos sospechosos

Además, al repetirlos periódicamente, permiten ver el progreso del equipo y ajustar las capacitaciones según resultados concretos.

Qué métricas se deben observar

Un simulacro de phishing bien implementado debe ser medido y documentado. Estas son algunas métricas clave:

• Tasa de apertura: cuántas personas abrieron el correo

• Tasa de clics: cuántos hicieron clic en el enlace malicioso

• Tasa de entrega de credenciales: cuántos llegaron a ingresar datos sensibles

• Tiempo de reporte: cuánto tardó el primer colaborador en reportar el intento

• Tasa de reporte voluntario: cuántos usuarios identificaron y denunciaron el correo

Estas métricas ayudan a segmentar a los usuarios según su nivel de exposición y preparar entrenamientos específicos según los grupos de riesgo.

¿Qué hacer después de un simulacro?

El valor de un simulacro no está solo en hacerlo, sino en lo que haces después:

1. Analiza los resultados: identifica patrones de vulnerabilidad. ¿Un área específica cayó más que otra? ¿Ciertos cargos están más expuestos?

2. Retroalimenta individualmente: quienes hicieron clic deben recibir una explicación clara de lo que ocurrió, qué señales había y cómo actuar la próxima vez.

3. Capacitación focalizada: puedes usar los resultados para diseñar campañas de concientización personalizadas, más efectivas que una charla general.

4. Repite con frecuencia: hacer un solo simulacro es como hacer un chequeo médico una vez en la vida. La mejora continua requiere evaluación periódica.

Beneficios concretos para tu empresa

Implementar simulacros de phishing de forma regular puede traer beneficios tangibles como:

• Reducción en el número de clics reales ante ataques externos

• Mayor cantidad de correos sospechosos reportados a TI

• Disminución de incidentes causados por ingeniería social

• Mejora de la cultura de ciberseguridad en todos los niveles

• Evidencia documental para auditorías o certificaciones

Y sobre todo, prepara a tu equipo para reaccionar correctamente frente a un ataque real. Porque al final, un colaborador que cae en un simulacro es una oportunidad de aprendizaje; uno que cae en un ataque real, puede causar una brecha costosa.

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Conclusión

Los simulacros de phishing son una herramienta poderosa, práctica y económica para reducir el riesgo humano en ciberseguridad. No se trata de avergonzar ni castigar, sino de crear una cultura de atención, reacción y mejora constante.

En Cut Security ayudamos a las empresas chilenas a diseñar, implementar y analizar simulacros efectivos, con reportes personalizados, formación posterior y métricas claras. Si aún no has hecho uno, este es el momento ideal para empezar.

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